Після хвороби, Іван вирішив зробити паломництво в Кирилов Білозерський монастир. З цією поїздкою також пов'язують багато важливих подій. Дорогою помер перший син Івана, немовля Дмитро. У Троїцькому монастирі Іван зустрівся з Максимом Греком, а в Дмитрові, в Песношском монастирі, з іншим в'язнем, Вассіаном Топорковим, колишнім Коломенським єпископом. Іван, пам'ятаючи, що Топорков був улюбленцем його батька, зайшов до нього в келії і запитав: "Як я повинен царювати, щоб своїх вельмож, тримати в послуху?" Вассіан, за свідченням Курбського, прошепотів йому на вухо таку відповідь: "Якщо хочеш бути самодержцем, не тримай при собі ні одного радника, який був би розумніший за тебе, бо ти краще за всіх, якщо будеш так робити, то будеш міцний на царстві і все будеш мати на руках своїх. Якщо ж будеш мати при собі людей розумніших за себе, то за їхньою потребою будеш слухати їх ". Іван поцілував його руку і сказав: "Якщо б і батько мій був живий, то й він такої поради не подав би мені!"
