После болезни, Иван решил совершить паломничество в Кириллов Белозерский монастырь. С этой поездкой также связывают много важных событий. Дорогой умер первый сын Ивана, младенец Дмитрий. В Троицком монастыре Иван встретился с Максимом Греком, а в Дмитрове, в Песношском монастыре, с другим узником, Вассианом Топорковым, прежним Коломенским епископом. Иван, помня, что Топорков был любимцем его отца, зашел к нему в келию и спросил: "Как я должен царствовать, чтоб вельмож своих держать в послушании?" Вассиан, по свидетельству Курбского, прошептал ему на ухо такой ответ: "Если хочешь быть самодержцем, не держи при себе ни одного советника, который был бы умнее тебя, потому что ты лучше всех; если будешь так поступать,то будешь тверд на царстве и все будешь иметь в руках своих. Если же будешь иметь при себе людей умнее себя, то по необходимости будешь послушен им". Иван поцеловал его руку и сказал: "Если б и отец мой был жив, то и он такого последнего совета не подал бы мне!"
