Він був старшим сином Рандольфа Черчілля. Уїнстон Черчілль увійшов в історію Великобританії як найяскравіший англійський політик ХХ століття, який перебував при владі протягом правління шести монархів - починаючи з королеви Вікторії і до її праправнучки Єлизавети II. Він встиг взяти участь у боях в Судані, і був присутній під час випробування атомної бомби, що стала головною загрозою післявоєнного світу. Зі своїми незмінними казанком та очеретинкою Черчілль був прекрасним дипломатом, художником і навіть садівником в своєму саду в Чартвеллі.Його картини періодично виставлялися в Королівській Академії, а в 1958 році там пройшла особиста виставка робіт сера Уїнстона Черчілля. Черчілль був прекрасним, одним з кращих ораторів свого часу.Саме він був автором терміну "залізна завіса", що стала характеристикою післявоєнної політичної ситуації.Черчілль був одним з самих дотепних людей свого часу. 1897 році, як військовий кореспондент "London Daily Telegraph", Черчілль приєднався до експедиції генерала Блада в районі Малакандскої протоки. У тому ж статусі Черчілль брав участь у початковому етапі Бурської війни в Південній Африці.Там же 15 листопада 1899 Черчілль був полонений Луїсом Ботой, майбутнім першим прем'єр-міністром Південно-Африканського Союзу і близьким другом Черчілля.
Після звільнення з полону Черчілль деякий час провів у США, де читав лекції, а на отримані гроші він почав власну політичну кар'єру на батьківщині. Старт в 1898 році був невдалим. Тільки через два роки він став консервативним членом парламенту від Ланкашира.Однак наступні три роки в політиці розкрили значні суперечності між Черчіллем і політикою Торі, керованих Джозефом Чемберленом. Тому в 1904 році Черчілль брав участь у виборах до Палати Громад від партії лібералів. Після перемоги лібералів Черчиллю почали надходити пропозиції щодо участі в Кабінеті. Спочатку йому пропонували керувати міністерством, що займається справами колоній, потім стати Таємним радником Королеви.Коли в 1908 році Генрі Асквіт став прем'єр-міністром, Черчілль очолив раду з внутрішньої торгівлі та внутрішніх справ держави. На цих постах Черчілль проводив такі програми, як встановлення пенсій по старості, страхування здоров'я і зайнятості. У 1911 році Уїнстон Черчилль став першим лордом адміралтейства, очоливши британський флот у I Світовій війні.У принципі це не вимагало величезних стратегічних талантів від Черчілля, оскільки чудово озброєний флот, що перейшов з вугілля на рідке паливо, не зустрів у німецьких кораблях гідного суперника. Основним досягненням Черчілля в ті роки було створення королівських військово-повітряних сил Британії. Проте після невдалої операції ВПС у Дарданеллах Черчілль був підданий серйозній критиці і пішов у відставку в 1916 році. Він пішов на фронт у чині генерал-лейтенанта, командувача 6-м полком королівських стрільців. Однак незабаром прем'єр Ллойд Джордж відкликав його з фронту, призначивши керівником міністерства з військових запасів країни. Після закінчення I світової війни Черчилль в статусі держсекретаря військових справ провів ряд реформ в 1918-21 роках.Займаючись у 1921-22 роках питанням колоній Великобританії, він брав безпосередню участь у створенні деяких арабських держав і у вирішенні питання створення єврейської держави на Близькому Сході (в рамках мандата, наданого Лігою Націй Британії на управління Палестиною).За ці роки політичні пристрасті Черчілля стали яскраво антисоціалістичними, тим не менше він підтримував пролейборістскую платформу партії лібералів.Його пропозицію використовувати війська проти більшовиків у Радянському союзі привели до охолодження відносин з Ллойдом Джорджем, який призначив лордом-скарбником Роберта Горна в обхід Черчілля.Однак у 1923 році Черчілль повернувся в лоно партії консерваторів, після чого було негайне його призначення на цю посаду. У 1930-і роки Уїнстон Черчілль був поза політикою, однак у вересні 1939 року з початком II Світової війни під тиском громадської думки він був знову призначений першим лордом адміралтейства. Відставка Чемберлена в травні 1940 року з поста прем'єр-міністра Великобританії привела на це місце Черчілля.У своїй першій промові в статусі прем'єра в Палаті Громад, яка відбулася відразу після капітуляції Франції перед фашистською Німеччиною, Черчілль недвозначно дав зрозуміти, що Великобританія не збирається йти на компроміс: "Ви запитаєте, яка наша мета?Моя відповідь проста - Перемога - перемога будь-якою ціною, перемога над терором, перемога, якою довгою і важкою вона не була б ". Для Черчилля не існувало навіть можливості переговорів з Гітлером. До того моменту, поки США не вступили у війну, Черчілль збирався воювати поодинці.Основою його стратегії були бомбардування Німеччини і концентрація сил у Середземномор'ї та на Близькому Сході. Обидві ці позиції були підтримані США після японської бомбардування їх військової бази в Перл Харбор. Черчіллю була необхідна американська допомога - і економічна, і військова.Програма ленд-лізу значно підтримала Британію, однак тотальний американський контроль англійської економіки позбавив Британію на час війни будь-якої економічної самостійності. Проте Черчілль робив ставку на тісну співпрацю, на альянс США, "найбільш близький за всю історію".Це співробітництво було підтверджено Атлантичної хартії у серпні 1941 року. Пізніше до цього альянсу приєднався СРСР, завершивши створення Великої Трійки. Після закінчення війни близькі відносини країн-союзників з антигітлерівської коаліції зійшли нанівець.Більше того, саме Черчиллю належить авторство терміну "залізна завіса". Після капітуляції Німеччини Англія почала готуватися до виборів. Що пройшли в липні 1945 року. Перемогу отримали лейбористи, Черчілль пішов у відставку.Шість років він був лідером опозиції, закликаючи європейських лідерів не піддаватися впливу СРСР. У 1951 році Черчілль повернувся на Даунінг стріт, 10, в офіційну резиденцію британського прем'єр-міністра. У цьому статусі він проводив політику підтримки НАТО та Європейського Союзу.Черчілль не забував і про соціальну сферу, провівши через парламент такі закони, як націоналізація залізниць, Банку Англії та ін У 1953 році Уїнстон Черчилль отримав лицарський титул і отримав Нобелівську премію з літератури, а через десять років він став почесним громадянином США. У 1955 році Черчілль відійшов від великої політики, проживши в спокої десять років. 24 січня 1965 видатної людини століття не стало. Уїнстон Черчілль був похований в рідному графстві Оксфордшир.