Хетти Келлі - танцівниця, перше кохання Чапліна. Вони познайомилися в Лондоні, коли Чапліну було 19 років, а Хетти 14. Після п'яти побачень вони розлучилися. З тих пір вони не бачилися. Ще багато днів Чаплін чатував дівчину біля будинку в надії побачити, але жодного разу не дочекався - кожного разу треба було бігти на репетицію. Через 10 років Хетти успішно вийшла заміж за молодого хлопця з впливової родини. А Чарлі став постійним відвідувачем борделів. Протягом наступних 40 років його модель відносин з жінками не змінювалася. Він встиг тричі одружитися і розлучитися, обзавестися двома дітьми та всесвітньої славою, але так і не зміг об'єднати любов і секс під дахом власного будинку. Секс він як і раніше отримував від повій, а заради кохання міг годинами стояти в чужому під'їзді .
У 1916 Чарлі розлучився з черговою коханкою - актрисою Едной Первіенс, з якою прожив півтора року. Це була одна з його небагатьох любовних зв'язків, в яких партнери відчували себе на рівних. Згодом об'єктами його почуттів все частіше ставали дівчатка-підлітки. Щодня він сідав у відкритий «форд» і виїжджав на «полювання». Під'їздив до школи, вибирав вподобану німфетку, відвозив її в кафе-морозиво, а потім на свою таємну квартиру. Задовольнивши пристрасть, Чаплін відразу ж втрачав інтерес до партнерки, відмежовувався від неї скромною прикрасою, а наступного дня знову виїжджав на «полювання».
У 28 років Чарлі несподівано для всіх одружився з 16-річною Мілдред Харріс. Вона прославилася тим, що в 10 років знялася голою у фільмі Гріффіта. До моменту знайомства з Чарлі їй ледь виповнилося 14 ... Володарка чарівних очей і ніжних ручок, як на зло, завагітніла в самий невідповідний момент, і Чарлі був змушений одружитися. Церемонія була дуже короткою (Чаплін запізнювався на зйомку і навіть не спромігся поцілувати наречену). Тривога з приводу вагітності виявилася помилковою, що не додало новоспеченої родині любові та злагоди. Через рік Мілдред народила, але дитина страждала безліччю вроджених патологій і прожила усього 3 дні. У 1920 році Чаплін розлучився. Замість таємничої квартири Чарлі тепер займався любов'ю на відкритому повітрі - в басейні з термальними джерелами на своїй розкішной стокомнатной віллі в Санта-Моніці. Та й розплачувався вже не коштовностями, а маленькими ролями у своїх фільмах.
У 1923 році Ліллі Мак-Мюррей було 15 років. Після школи вона працювала у кондитерській батька, розташованої навпроти кіностудії. Чаплін часто бував там і, звичайно, відразу ж запримітив красиву дівчину з пишними формами. За чутками, її мати, що служила на студії костюмеркою, всіляко тому потурала. Однак Ліллі з обуренням відкинула палкі залицяння зірки Голівуду. Але чим частіше 35-річний Чарлі чув з вуст Ліллі «ні», тим сильніше розгоралося його почуття. Він навіть запропонував їй роль янголятка у своїй новій картині «Малюк», де дівчина успішно дебютувала під псевдонімом Літа Грей (в біографії коміка це єдиний випадок, коли актриса отримала роль в його картині, не будучи коханкою).
Після виходу фільму на екрани Ліллі нарешті «капітулювала», попередньо уклавши контракт на зйомки нового фільму. Їхній зв'язок був дуже бурхливим. »Ми займалися любов'ю по кілька разів на день», - згадувала Літа. Через три місяці вона завагітніла. Побоюючись, що Чаплін кине її, дівчина разом зі своєю родиною розробила план по «захоплення» знаменитості. Її батько у присутності адвокатів показав зірці фотографії його інтимної близькості з Літі і погрозив посадити на 20 років за розбещення неповнолітньої, не кажучи вже про штраф в $ 10 млн. Чарлі благав Ліллі зробити аборт, обіцяв $ 20 000, якщо вона знайде фіктивного нареченого. Але, після того як її дідусь ввалився на знімальний майданчик "Золотої лихоманки», розмахуючи дробовиком, а дядько Літи надіслав Чарлі візитку, де було написано, що він відомий суддя, загнаний у кут актор вирішив одружитися. Але навіть народження сина, якого назвали на честь батька - Чарлі-молодший, не могло прив'язати Чапліна до дружини. Зненавидів Чаплін і дружину. Втік від неї під час медового місяця, він повернувся в студію, щоб почати підготовку до свого кращого фільму «Золота лихоманка», де за контрактом повинна була грати і Літа. Але вона в той час вже була на шостому місяці вагітності. Чаплін поїхав на кілька місяців і навіть жодного разу не подзвонив. Повернувшись зі зйомок вже після народження сина, Чарлі відновив пригоди. Після того, як його зв'язок з Мариною Вега закінчилася її самогубством, в сім'ї почалися скандали, а звістка про нову вагітність Літи викликало у Чарлі несподівану реакцію: «Дура, ти що, хочеш заполонити своїми виродками весь Лос-Анджелес?»
25-сторінковий позов Ліллі про розлучення, основою для якого послужив щоденник із записами всіх інтимних пригод чоловіка, було надруковано багатьма видавництвами, коштував 25 центів за примірник і користувався фантастичною популярністю у читачів. З нього випливало, що Чарлі регулярно користувався послугами повій і ставив їх майстерність у приклад дружині, пропонував запросити в ліжко ще одну дівчину і зняти дружину на фотокамеру під час статевого акту. Зачитував в ліжку сторінки з забороненої книги «Коханець леді Чаттерлей» і схиляв Ліллі до статевих перекручень. За 2 роки шлюбу Чаплін мав зв'язок не менш ніж з п'ятьма відомими актрисами. І Ліллі обіцяла розголосити їх імена, якщо Чарлі не заплатить їй за мовчання $ 1 млн. Після розлучення вона отримала $ 625 000, а Чаплін став уникати панночок, які мають звичку вести щоденник.
Актриса Полетт Годдар (Paulette Goddard 1910-1990) і Чаплін були в близьких відносинах з 1932 по 1940 рр.. Велику частину цього часу Полетт прожила в будинку Чапліна. Знімалася в головних ролях у фільмах «Нові часи» і «Великий диктатор». Після розриву відносин в 1940 р. вони заявили, що таємно одружилися в 1936 р. Наприкінці життя Полетт також переїхала до Швейцарії. Її чоловіком став письменник Еріх Марія Ремарк.
Розлучившись з черговою жінкою, Чаплін познайомився з 17-річною дочкою відомого американського драматурга, згодом нобелівського лауреата Юджина О'Ніла, молодою актрисою Уной. Батьки розлучилися, коли Уне було 3 роки. Батько одружився втретє, а мати - журналістка і письменниця - завела роман з людиною майже вдвічі її молодша і віддала дочку в одну з найдорожчих і престижних приватних шкіл. Після школи Уна вирішила стати акторкою і поїхала до Каліфорнії, де брала уроки акторської майстерності у самого Чарлі Чапліна. Спочатку Чарлі за відпрацьованою схемою хотів зняти дівчину у своєму новому фільмі, але потім передумав, вирішивши, що хоче мати від неї дітей. Її несподівано відвідала та сама думка. Уне було тоді 18, Чарлі - 54. Він був ровесником її батька, і скромна, сором'язлива дівчина проявила справді залізний характер, вийшовши заміж за Чарлі наперекір волі батьків. Надзвичайно приваблива, що володіє особливим магнетизмом та незалежністью, Уна стала для Чарлі всім: і дружиною, і матір'ю, і сестрою, і коханкою. І вона жодного разу не пошкодувала про це. Як казала сама Уна: «Він допомагав мені дорослішати, я допомагала йому ставати молодим». Навіть через 30 років шлюбу, варто було Чарлі покласти руку на плече Уни, як та заливалася фарбою .. О'Ніл і Чаплін мали трьох синів: Крістофер, Юджин і Майкл, і п'ять дочок: Джеральдіна, Джозефіни, Джоана, Вікторія, Анна-Еміль. Останнього дитини Уна народила, коли великому комікові було 72 роки.
У 1952 році Чапліна звинуватили в комуністичій змові, аморальній поведінці і видворили з країни. Уна відмовилася від американського підданства добровільно. Чапліни покинули США і влаштувалися в Швейцарії, поруч з Веве. Чарлі розбив навколо їх швейцарської вілли чудовий фруктовий сад і став більше часу приділяти своїм дітям 10, останній з яких народився, коли йому було 75 років. В тому ж році королева Єлизавета II посвятила його, вже немічного старого в колясці, в лицарі.
Уна і Чарлі прожили разом 34 роки і поховані поруч - на швейцарському кладовищі Корс-сюр-Веве. До моменту смерті статок Чарлі Чапліна оцінювався в $ 40 млн