Хетти Келли — танцовщица, первая любовь Чаплина. Они познакомились в Лондоне, когда Чаплину было 19 лет, а Хетти 14. После пяти свиданий они расстались. С тех пор они не виделись. Еще много дней Чаплин караулил девушку у дома в надежде увидеть, но ни разу не дождался — каждый раз нужно было бежать на репетицию. Спустя 10 лет Хетти успешно вышла замуж за молодого человека из влиятельной семьи. А Чарли став завсегдатым борделей. На протяжении последующих 40 лет его модель отношений с женщинами не менялась. Он успел трижды жениться и развестись, обзавестись двумя детьми и всемирной славой, но так и не смог объединить любовь и секс под крышей собственного дома. Секс он по-прежнему получал у проституток, а ради любви мог часами стоять у чужого подъезда.
В 1916 года Чарли расстался с очередной любовницей — актрисой Эдной Первиенс, с которой прожил полтора года. Это была одна из его немногих любовных связей, в которых партнеры чувствовали себя на равных. Впоследствии объектами его чувств все чаще становились девочки-подростки. Ежедневно он садился в открытый «форд» и выезжал на «охоту». Подъезжал к школе, выбирал понравившуюся нимфетку, отвозил ее в кафе-мороженое, а потом на свою тайную квартиру. Удовлетворив страсть, Чаплин сразу же терял интерес к партнерше, отделывался от нее скромным украшением, а на следующий день снова выезжал на «охоту».
В 28 лет Чарли неожиданно для всех женился на 16-летней Милдред Харрис. Она прославилась тем, что в 10 лет снялась голой в фильме Гриффита. К моменту знакомства с Чарли ей едва исполнилось 14… Обладательница чарующих глазок и нежных ручек, как назло, забеременела в самый неподходящий момент, и Чарли был вынужден жениться. Церемония была очень краткой (Чаплин опаздывал на съемку и даже не удосужился поцеловать новобрачную). Тревога по поводу беременности оказалась ложной, что не прибавило новоиспеченной семье любви и согласия. Через год Милдред родила, но ребенок страдал множеством врожденных патологий и прожил всего 3 дня. В 1920 году Чаплин развелся. Вместо тайной квартиры Чарли теперь занимался любовью на открытом воздухе — в бассейне с термальными источниками на своей раскошной стокомнатной вилле в Санта-Монике. Да и расплачивался уже не драгоценностями, а маленькими ролями в своих фильмах.
В 1923 ГОДУ Лиллит Мак-Мюррей было 15 лет. После школы она работала в кондитерской отца, расположенной напротив киностудии. Чаплин часто бывал там и, конечно, сразу же приметил красивую девочку с пышными формами. По слухам, ее мать, служившая на студии костюмершей, всячески тому потворствовала. Однако Лиллит с негодованием отвергла пылкие ухаживания звезды Голливуда. Но чем чаще 35-летний Чарли слышал из уст Лиллит «нет», тем сильнее разгоралось его чувство. Он даже предложил ей роль ангелочка в своей новой картине «Малыш», где девушка успешно дебютировала под псевдонимом Лита Грей (в биографии комика это единственный случай, когда актриса получила роль в его картине, не будучи любовницей).
После выхода фильма на экраны Лиллит наконец «капитулировала», предварительно заключив контракт на съемки нового фильма. Их связь была очень бурной.»Мы занимались любовью по несколько раз в день», — вспоминала Лита. Через три месяца она забеременела. Опасаясь, что Чаплин бросит ее, девушка вместе со своей семьей разработала план по «захвату» знаменитости. Ее отец в присутствии адвокатов показал звезде фотографии его интимной близости с Литой и пригрозил посадить на 20 лет за растление несовершеннолетней, не говоря уже о штрафе в $10 млн. Чарли умолял Лиллит сделать аборт, обещал $20 000, если она найдет фиктивного жениха. Но, после того как ее дедушка ввалился на съемочную площадку «Золотой лихорадки», размахивая дробовиком, а дядя Литы прислал Чарли визитку, где было написано, что он мировой судья, загнанный в угол актер решил жениться. Но даже рождение сына, которого назвали в честь отца — Чарли-младший, не могло привязать Чаплина к жене. Возненавидел Чаплин и супругу. Сбежав от нее во время медового месяца, он вернулся в студию, чтобы начать подготовку к своему лучшему фильму «Золотая лихорадка», где по контракту должна была играть и Лита. Но она в то время уже находилась на шестом месяце беременности. Чаплин уехал на несколько месяцев и даже ни разу не позвонил. Вернувшись со съемок уже после рождения сына, Чарли возобновил похождения. После того как его связь с Мариной Вега закончилась ее самоубийством, в семье начались скандалы, а известие о новой беременности Литы вызвало у Чарли неожиданную реакцию: «Дура, ты что, хочешь заполонить своими выродками весь Лос-Анджелес?»
25-страничный иск Лиллит о разводе, основой для которого послужил дневник с записями всех интимных похождений мужа, был напечатан многими издательствами, стоил 25 центов за экземпляр и пользовался фантастической популярностью у читателей. Из него следовало, что Чарли регулярно пользовался услугами проституток и ставил их мастерство в пример жене, предлагал пригласить в постель еще одну девушку и заснять супругу на фотокамеру в момент полового акта. Зачитывал в постели страницы из запрещенной книги «Любовник леди Чаттерлей» и склонял Лиллит к половым извращениям. За 2 года брака Чаплин имел связь не менее чем с пятью известными актрисами. И Лиллит обещала разгласить их имена, если Чарли не заплатит ей за молчание $1 млн. После развода она получила $625 000, а Чаплин стал избегать барышень, имеющих привычку вести дневник.
Актриса Полетт Годдар (Paulette Goddard 1910—1990) и Чаплин были в близких отношениях с 1932 по 1940 гг. Большую часть этого времени Полетт прожила в доме Чаплина. Снималась в главных ролях в фильмах «Новые времена» и «Великий диктатор». После разрыва отношений в 1940 г. они заявили, что тайно сочетались браком в 1936 г. В конце жизни Полетт также переехала в Швейцарию. Её супругом стал писатель Эрих Мария Ремарк.
Расставшись с очередной женщиной, Чаплин познакомился с 17-летней дочерью известного американского драматурга, впоследствии нобелевского лауреата Юджина О’Нила, начинающей актрисой Уной. Родители развелись, когда Уне было 3 года. Отец женился в третий раз, а мать — журналистка и писательница — завела роман с человеком почти вдвое ее моложе и отдала дочь в одну из самых дорогих и престижных частных школ. После школы Уна решила стать актрисой и уехала в Калифорнию, где брала уроки актерского мастерства у самого Чарли Чаплина. Сначала Чарли по отработанной схеме хотел снять девушку в своем новом фильме, но потом раздумал, решив, что хочет иметь от нее детей. Ее неожиданно посетила та же мысль. Уне было тогда 18, Чарли — 54. Он был ровесником ее отца, и скромная, застенчивая девушка проявила поистине железный характер, выйдя замуж за Чарли наперекор воле родителей. Необыкновенно привлекательная, обладающая особым магнетизмом и независимостью, Уна стала для Чарли всем: и женой, и матерью, и сестрой, и любовницей. И она ни разу не пожалела об этом. Как говорила сама Уна: «Он помогал мне взрослеть, я помогала ему становиться молодым». Даже спустя 30 лет брака, стоило Чарли положить руку на плечо Уны, как та заливалась краской.. О’Нил и Чаплин имели трёх сыновей: Кристофер, Юджин и Майкл, и пять дочерей: Джеральдина, Джозефина, Джоана, Виктория, Анна-Эмиль. Последнего ребенка Уна родила, когда великому комику было 72 года.
В 1952 году Чаплина обвинили в коммунистическом заговоре, аморальном поведении и выдворили из страны. Уна отказалась от американского подданства добровольно. Чаплины покинули США и обосновались в Швейцарии, рядом с Веве. Чарли разбил вокруг их швейцарской виллы дивный фруктовый сад и стал больше времени уделять своим 10 детям, последний из которых родился, когда ему было 75 лет. В тот же год королева Елизавета II посвятила его, уже немощного старика в коляске, в рыцари.
Уна и Чарли прожили вместе 34 года и похоронены рядом — на швейцарском кладбище Корсье-сюр-Веве. К моменту смерти состояние Чарли Чаплина оценивалось в $40 млн
