(середина — кінець IX ст.)
З ім'ям Аскольда пов'язаний вихід Київської Русі на міжнародну арену як сильної у військовому відношенні держави, а також перше приєднання до християнської віри грецького обряду. Літописна традиція вважає Аскольда і Діра братами-варягами, воєводами Рюрика, що підкорив слов'ян і фіно-угорські племена Приільмення.
Саме за наказом Рюрика вони нібито вирушили вниз по Дніпру, підкоривши у 862 р. київських полян, а в 866-му здійснили невдалий похід на Константинополь.
Цей переказ аж ніяк не достовірний, оскільки нині не викликає сумнівів те, що не варяги заснували Київську Русь. Центр слов'янської державності в Середньому Подніпров'ї складався багато десятиліть. В останні роки VIII ст. слов'янський князь Бравлін на деякий час захопив південне узбережжя Криму, а в першій третині IX ст. дружини русичів неодноразово нападали на візантійські міста Причорномор'я. У 839 р. посольство від "кагана" русів, побувавши напередодні у Візантії, відвідало двір імператора могутньої Франкської держави. То ж держава Русь з центром у Середньому Придніпров'ї на той час уже склалася. Тому більш правдоподібним постає повідомлення середньовічного польського хроніста Яна Длугоша про те, що Аскольд і Дір були князями полянського походження, прямими потомками Кия.
Схоже, старшим' з братів був Дір. Його як правлячого у Куяві (Києві) "малика" (царя) русів по імені Дара (тобто Дарій) згадують мусульманські автори. Можливо, саме він відправив посольство у Візантію і до двору франків у 839 р. Події періоду правління Аскольда відомі краще. І хоч його ім'я звучить по-скандинавськи, проте у деяких літописах воно передається як "Осколт", що дозволяє розглядати його в полі слов'янської лексики: "скеля", "колт", "сколоти", "сколювати", річка "Оскол" тощо. Княжив він у 50-х роках IX ст. Принаймні очолюване ним військо в червні 860 р. здійснило зухвалий напад на Константинополь, саме в той час, коли імператор Михайло III з основними військами боровся з арабами в Сирії.
Греки вчасно замкнули ворота, і хоч його околиці були пограбовані, містом оволодіти не вдалося. Вдарила буря і пошкодила кораблі русичів, а зі сходу поверталася імператорська армія. Тому Аскольд вирішив не ризикувати і повернутися зі здобиччю додому. Незважаючи на серйозні втрати русичів у кампанії 866 р., походи на Візантію продовжувалися і в наступні роки. Внаслідок цих дій на світовій арені з'явилася сильна молода держава Русь, яку Візантійська імперія спробувала включити в орбіту свого культурно-оєлігійного і політичного впливу.
Наслідком військових походів було прийняття християнства Аскольдом і його найближчим оточенням. Про хрещення русів у ті роки повідомляє сам патріарх константинопольський Фотій. Навернення широких мас русичів відбулося пізніше, після чергового, менш вдалого походу на Царград, відбитого у літописній статті 866 р. Про обставини цього хрещення повідомляє імператор Константан VII Багрянородний. З його тексту випливає, що на Русь був направлений архієпископ, якого прийняли прихильно. Князь зібрав своїх підданих і після вступної промови, присвяченій язичництву і християнству, надав слово грекові. Той коротко виклав християнське вчення і розповів про чудеса, які робить Спаситель і святі. Язичники вимагали чуда. Тоді архієрей, справивши молитву, кинув у палаючу піч Євангеліє. Вогонь не пошкодив його. Це остаточно переконало тих, що зібралися, в істинності проповідуваного вчення, і вони прийняли хрещення.
Хрещення великого князя входило до наміченої ним програми широких перетворень щодо зміцнення центральної влади. Це зустрічало опір з боку опозиції — консервативної родоплемінної знаті, пов'язаної з місцевими язичницькими культами. Влада Аскольда поширювалася на багато земель Придніпров'я і сусідні області. Мусульманські джерела повідомляють про воєнні дії русичів тих років навіть у Південному Прикаспії. Проте загроза насувалася з півночі, з боку очолюваних Рюриком варягів, котрі вже підкорили північних сусідів Русі. Аскольд не міг байдуже спостерігати за розширенням ранньодержавного об'єднання варягів. Рюрик і його сподвижники, володіючи хутряними багатствами лісової Півночі, прагнули вийти на світові ринки. Волзький маршрут перекривали тюркські Болгарія і Хозарія, а от шлях до Чорного моря пролягав через слов'янську Київську Русь.
Никонівський літопис повідомляє про похід київського князя на полочан у 865 р. (які вже піддалися варягам, у X ст. у Полоцьку були варязькі князі). Чотирма роками пізніше Аскольд, за свідченням В.Татищева, воював у землі кривичів, у верхів'ях Дніпра і Західної Двіни. Судячи з усього, Аскольдові вдалося блокувати зусилля Рюрика взяти під контроль річкові шляхи, що зв'язували верхів'я Ловаті, Західної Двіни, Дніпра і Волги.
Олег, успадкувавши владу померлого в 879 р. Рюрика і ставши опікуном його малолітнього сина Ігоря, перейшов у наступ. Літописна розповідь про захоплення Києва Олегом відображає легенду, яку пропагувала нова варязька династія для обгрунтування свого права на владу над Руссю. За цією версією, Олег, оволодівши Смоленськом і Любичем, підійшов до Києва, але зупинився нижче по течії і, представившись купцем, запросив Аскольда і Діра на торг, де віроломно вбив їх. Після цього кияни визнали право Олега на владу ніби-то тому, що він був опікуном Ігоря, який вважався законним князем як син Рюрика.
На алогічність цього сказання дослідники звертали увагу давно. Важко зрозуміти, як проходження військової флотилії під київськими кручами залишилося непоміченим киянами; як вони не дізналися про просування сил Олега на південь навіть після захоплення ним Любеча; чому Аскольдові довелося виходити до самозваних купців, котрі до того ж зупинилися на чималій відстані (в районі нинішньої станції метро "Дніпро") від його резиденції; чому після убивства Аскольда Київ відкрив ворота Олегу і прийняв його як правителя? Але те, як легко заволодів Олег Києвом, одержує переконливе пояснення, якщо припустити здійснення заколоту проти Аскольда серед його вельмож. Незадоволені курсом, який він проводив, зокрема прийняттям християнства, вони, очевидно, покладали надії на язичника Олега.
Після убивства Аскольда, який вийшов до противника для переговорів, його прихильники могли розгубитися, а представники консервативної опозиції, перехопивши ініціативу, відчинили київські ворота перед Олегом, який пообіцяв відновити на Русі язичницький культ і правити за договором з міською громадою, не втручаючись у її внутрішні справи, як це вже повелося на півночі.
Аскольда поховали в тому місці, яке відтоді називають Аскольдовою могилою. Припускають, що в хрещенні він прийняв ім'я Миколи, якому присвячувалася поставлена на могилі вбитого князя церква. При ній у і 1036 р. було засновано Пустельномиколаївський жіночий монастир, який пізніше став чоловічим. і
Аскольд постає перед нами як неординарна і велика постать. Він відіграв важливу роль у політичному утвердженні Київської Русі на міжнародній арені і першим спробував залучити русичів до християнської віри, і Спроба виявилася вдалою. Захоплення Києва Олегом сприяло торжеству язичницької реакції. Проте відтоді в місті залишалася християнська громада, яка потай впливала на умонастрої киян. До кінця правління Ігоря < християни уже мали в місті значну вагу, а княгиня Ольга відверто сповідувала нову для Русі віру.