Прелог Владимир

Прелог Владимир
Born
1906-07-23
Died
1998-01-07

Швейцарский химик. Родился в Сараево (Югославия). Окончил Пражский технол. институт (1928). В 1929—1934 работал в Праге в Лаборатории тонкого синтеза хим. веществ, в 1935—1941 — в Загребском университете, с 1942 — в Высшей техн. школе в Цюрихе в лаборатории Л. С. Ружинки (с 1950 проф.; с 1957 после ухода Ружички в отставку стал руководителем лабо­ратории) ,

Работы посвящены стереохимии, синтезу и исследованию орг. соед., в т. ч. антибиотиков. Разработал (1938) способ получения соед. ря­да хинуклидина и др. азобицикло- прои зводных внутри молекулярным алкилированием соответствующих галогенаминопроизводных под дей­ствием щелочи (р- ция П релога). Совместно со своим сотрудником Р. Зейвортом осуществил (1941) синтез адамантана. Предложил (1947, наряду с А. Штолем) т. н. ацилоиновый ме­тод для получения макроцикличе­ских кетонов с числом углеродных атомов в цикле от 7 до 18. Синте­зировал макробициклы с объемной геометрической структурой. От­крыл существование в макроцик­лах особого«неклас-сического» (небайеровского) напряжения, которое назвал трансанулярным эффектом. Этим объяснил труд­ности синтеза С7—С12 циклов и аномалии реакций гидроксилирования циклононена и щиклодецена. Совм. с Ружичкой опроверг (1948) правило Бредта, запрещающее су­ществование Сб-циклов с двойной связью при углероде, находящем­ся у мостика. Сформулировал (1950) правило (правило Прелога) о предпочтительной конформации оптически активных веществ в ходе их превращения. Обнаружил (1952, одновременно с американским хи­миком А. Коупом, что некоторые реакции С8—С11-циклических соед. протекают аномально; позднее это было объяснено трансанулярным течением реакции. Изучил (1962) трансанулярный ацетолиз циклононилтозилата до цис- и транс- циклононена и циклононанола. Раз­работал (1966) совм. с К. Ингольдом общепринятую систему R и S- обозначений для пространственных конфигураций, они же ввели поня­тие «хиральность».                                                                                                                                                                                                        Член ряда акад. наук. Иностранный член АН СССР (с 1966). Нобелевская премия (1975, совм. с Дж, У Корнфортом).