В детстве Джеймс Стиллмэн и его братья любили игран, в банкиров — «деньги» они держали в жестяной коробке с надписью «Сити-банк». Отец Джеймса был преуспевающим нью-йоркским коммерсантом, и настоящий президент «Сити-банка» Мозес Тэйлор часто приходил к ним в госта. Неудивительно, что дети так любили играть в банк.
Через некоторое время Джеймс Стиллмэн заменил игрушечные деньги реальными, а жестянку сменило здание «Национального Сити-банка». Стиллмэн приобрел такое влияние на жизнь страны, о котором в детстве не мог и мечтать. По мнению Б. К. Форбса, «во влиянии на финансовую судьбу США в конце XIX — начале XX в. он уступал только Моргану». Стиллмэн был на виду гораздо меньше, чем Морган, но, держась в тени, он умудрялся быть вездесущим. Многие крупные корпорации были обязаны своими успехами финансовому искусству Стиллмэна и его «Национального Сити-банка».
Еще до прихода в этот банк Стиллмэн уже имел немалое состояние. Когда здоровье отца пошатнулось, Джеймс взял на себя управление семейной торговой фирмой. Он расширил сферу капиталовложений и стал одним из директоров железной дороги «Чикаго, Милуоки и Сент-Пол». В ту пору он познакомился с Уильямом Рокфеллером, и они оставались друзьями всю жизнь. Обе дочери Стиллмэна вышли замуж за сыновей Рокфеллера.
В 1884 году 34-летний Стиллмэн был назначен директором «Сити-банка», а в 1891 году по протекции Рокфеллера стал его президентом. Стиллмэн был способным учеником Мозеса Тэйлора, своего наставника в финансовых делах. Он понял, как важно иметь солидные резервы, и золотой запас его банка был гораздо больше, чем у конкурентов. Во время паники 1893 года он даже покупал золото в Европе, чтобы продемонстрировать клиентам, что его банк сохранил прочную финансовую основу. Вскоре на Уолл-стрит он стал считаться ведущим банком. Резервы банка Стиллмэна помогли восстановить стабильность во время паники 1907 года. Он всегда считал, что сильные банки должны помогать слабым. Основной источник успехов банка и богатства самого Джеймса Стиллмэна состоял в том, что он исйользовал свои резервы, чтобы помочь «шайке Рокфеллера» создавать крупные корпорации, которые стали господствовать в бизнесе на рубеже двух веков. Он финансировал «Стандард ойл», «Амалгамейтед коппер», «Консолидейтед гас». Он поддержал Гарримана в «железнодорожной войне» против Джеймса Хилла и Джона Моргана. Он превратил свой преуспевающий коммерческий банк в крупный инвестиционный банк. К работе банкира Стиллмэн относился предельно серьезно и сравнил банк с сердцем, которое обеспечивает кровоснабжение всего организма. Он считал, что хорошо отлаженная банковская система — главное условие успешного экономического развития страны.
Возможно, из-за этой деловитости и сосредоточенности па работе многие считали Стиллмэна холодным и суровым, но друзья, знавшие его в часы досуга, считали его человеком благожелательным, общительным и щедрым. Даже филантропией Стиллмэн предпочитал заниматься незаметно Об этой стороне его деятельности известно из благодар ственных отзывов французских многодетных семей, по страдавших во время Первой мировой войны. В его помощи этим семьям соединилось то, что он любил больше всего, — Франция и дети. Часто бывая во Франции, Стиллм ж считал эту страну второй родиной. А о детях (сам он имел пятерых) сказал однажды, что их интересы — это единствен ная на свете вещь, которая для него важнее, чем финансовая выгода.
В 1909 году Стиллмэн ушел с поста президента банка, но остался председателем правления. Он несколько лет жил ни своей вилле во Франции, а во время войны щедро помогал союзникам из своих личных средств. В 1917 году он вернулся в США и стал играть в банке более активную роль.
Джеймс Стиллмэн умер в 1918 году, оставив состояние в 77 миллионов и свое детское сокровище — жестяную коробку с надписью «Сити-банк», которую хранил всю жизнь.
«Национальный Сити-банк» (позднее — «Сити-банк») первым начал заниматься операциями на индивидуальном уровне. До 1920-х годов банки занимались в основном крупными корпоративными или частными счетами. С 1920-х годов «Сити-банк» стал открывать отделения, работающие с индивидуальными чеками и сбережениями. С 1928 года он первым из коммерческих банков стал выдавать личные займы. Он и теперь остается одним из крупнейших банков мира. В 1978 году на его счетах лежала одна двадцать пятая часть всех вкладов в американские банки.
Один из детей Стиллмэна, Джеймс Александер Стиллмэн, был председателем и президентом банка до 1921 года. Его внук Джеймс Стиллмэн Рокфеллер был президентом «Сити-банка» в 1950—1960-х годах.