При поступлении Черчилля в колледж произошел следующий казус: нужно было написать письменную работу по-латыни. Черчилль за два часа сумел поставить на экзаменационном листе единицу, взять ее в скобки, затем добавить к этому жирную кляксу и несколько чернильных пятен. И это было все... Отставание Черчилля в школе объясняется лишь его безграничным упрямством. Обнаружилось, что Уинстон унаследовал от отца превосходную память. Однажды, к удивлению преподавателей и учеников, он получил премию, прочитав на память без единой ошибки 1200 строк из книги Макалея о Древнем Риме. Он знал наизусть большие сцены из пьес Шекспира и не упускал случая поправить преподавателя, если тот ошибался, цитируя "Отелло" или "Гамлета". Мальчик учил только те предметы, которые ему хотелось, и отвергал все остальные. Он даже выбирал учителей, у которых готов был учиться, отказываясь от тех, кто ему не нравился.