Гашек происходил из древнего южночешского рода. Родители его, Йожеф и Катержина Гашек, сначала жили в сельской местности Писек, а поженившись, уехали в Прагу, где глава семьи стал преподавателем математики и физики в частных учебных заведениях. 30 апреля 1883 г. у них родился сын, которого назвали Ярославом. Семью Гашек постиг удел нищающей интеллигенции. Заботы, нужда, неуверенность в завтрашнем дне наложили свой отпечаток на довольно мягкий характер Йожефа Гашека, он ожесточился, запил и вскоре умер, не дожив до пятидесяти лет. Ярославу в год смерти отца исполнилось тринадцать лет. Вместе с матерью и младшим братом Богуславом ему пришлось многое пережить. Возможно, в постоянной нужде, которая сопровождала детство и юность Гашека, и лежат истоки его горького юмора. Мальчиком Ярослав исполнял обязанности служки в костеле Св. Штепана. Знание церковной литургии и «Жития святых» он впоследствии использовал при работе над антицерковными сюжетами, и не в последнюю очередь в «Швейке». Первый и второй классы гимназии он закончил с отличием, в третьем классе встретился с серьезными трудностями, в четвертом даже остался на второй год, а с середины следующего учебного года вообще бросил учиться.
После ухода из гимназии Гашек некоторое время служил в магазине аптекарских товаров. Правда, проработал он там недолго и в 1899 г. поступил в пражское Коммерческое училище, которое через три года успешно окончил, завершив тем самым свое образование.
С этого времени для него началась полоса скитаний. Вместе со своим бывшим сокурсником по училищу он отправился в путешествие по Чехии и Словакии. Во время странствий познакомился с множеством людей, описывая свои впечатления в путевых набросках. Первым литературным произведением, относившемся к «балканским странствиям» (Гашек побывал в Венгрии, Сербии, Румынии, Буковине, Словении и Польше), стал очерк «В деревенской каталажке», опубликованный в октябре 1903 г.
За несколько лет странствий Гашек превратился в настоящего бродягу. Когда он наконец появился в Праге, ближайшие друзья долго не могли привыкнуть к новому «облику» своего товарища. В обществе бродяг он пристрастился к сливовице и другим крепким напиткам. Привык много курить и — что особенно поражало — начал жевать табак. Его грубые манеры шокировали даже богемную среду. «Искать приключения, скитаться, сидеть в трактире или корчме самого низкого пошиба, разговаривать с незнакомыми людьми, рассказывать им всякую всячинувсе это было написано Гашеку на роду, и он тщетно противился своей судьбе. Ничего он не мог с собой поделать», — вспоминал Гаек, один из приятелей Гашека.
В начале 1904 г. вспыхнула русско-японская война. Воодушевленный нарастающим политическим брожением в Чехии Гашек стал сотрудником анархистского журнала «Омладина». Редакция этого издания постоянно подвергалась обыскам, угрозам со стороны полиции. Но молодого анархиста Гашека это не отпугивало. Он развозил по шахтам северочешского угольного бассейна кипы газет и листовок. Но вскоре ему надоело и это занятие, и он отправился в очередное скитание, на сей раз по Южной Германии. Осенью того же года Гашек снова появился в Праге, чтобы серьезно заняться литературным творчеством.
Личная жизнь Гашека складывалась нелегко. Его преследовали неустроенность и вечные поиски работы, при этом он вовсе не желал приспосабливаться к обывательскому образу жизни. В 1906 г. близким человеком стала для Ярослава начинающая писательница Ярмила Майерова. Однако состоятельные родители молодой интеллигентной женщины противились браку дочери с бедным литератором, да к тому же и анархистом. Только в 1910 г. удалось наконец получить согласие родителей на брак, и в апреле 1912 г. у Ярослава и Ярмилы родился сын Рихард. И все же необеспеченность Гашека, его вольный образ жизни, постоянные ссоры с родными жены привели супругов спустя два года к разрыву. После этого Ярослав уже жил один, сотрудничал в разных редакциях, практически не имея собственного жилья. Но Гашек не унывал и даже шутил по этому поводу: «Наконец сбылась моя мечта! Ем в трактире, сплю в трактире и пишу в трактире».
Он отличался поразительной способностью видеть в любой ситуации комическое начало, любил сам вмешиваться в события, был участником бесчисленных веселых историй, каждая из которых представляла собой своеобразное художественное произведение.
Трудно сказать, как и когда при своем беспорядочном образе жизни Гашек умудрялся писать. Но факт остается фактом: к 1911 г. он, бесспорно, стал самым плодовитым чешским писателем. В течение только этого года Гашек опубликовал более 120 сатирических зарисовок, юморесок и фельетонов. К этому еще надо добавить «Историю партии умеренного прогресса», состоящую примерно из девяти десятков глав, и соавторство в нескольких пьесках для кабаре.
Почти все, что было написано Гашеком перед Первой мировой войной, создавалось в самых неподходящих местах — в трамваях, на улице и, разумеется, в многочисленных пражских кабачках, где писатель проводил почти все свое время. Порой Ярослав доходил до самых крайних проявлений буйства, после чего нередко оказывался попеременно то в полицейском участке, то в лечебнице для душевнобольных. Позже, когда у Ярмилы Гашековой утихла горечь обиды, она поняла власть той силы, которая заставляла Ярослава уходить из дома и бродяжничать. В статье «Профиль мертвого друга» Ярмила писала: «Гашек был гений, и его произведения рождались из внезапных наитий. Его творчество было необычным, оригинальным и живым. Он шел собственным каменистым путем и протаптывал его, не обращая внимания на предостерегающие окрики... На такого человека нужно смотреть под другим углом зрения, чем на человека заурядного».
С началом Первой мировой войны Гашека призвали в армию. Но при первой же возможности он сдался в плен русским. Пять лет он прожил в России, побывал за это время в лагере для военнопленных, затем воевал в Чехословацком корпусе, сформированном на Украине. В марте 1918 г., разойдясь во взглядах на войну с командованием корпуса, Гашек покинул его и пробрался в Москву. В России он вступил в компартию и вместе с Пятой армией, воевавшей с Колчаком и белочехами, прошел тысячекилометровый боевой путь от Бугульмы до Иркутска. Он заведовал партийной типографией, редактировал армейские газеты, был организатором митингов, бесед, собраний и концертов, выступал с лекциями и докладами. В конце 1920 г. решением центральных органов чехословацких коммунистов в России Гашек был направлен на родину для участия в партийной работе.
В Прагу Гашек вернулся не один, а с молодой женой Александрой Львовой, с которой познакомился во время работы в типографии в Уфе. Возвращение на родину оказалось драматичным. Из революционной России Гашек попал в совсем иную обстановку, в Праге торжествовала конрреволюция. Гашеку грозил процесс за измену родине ,а задно и суд за двоеженство (прежний его брак с Ярлиной официально расторгнут не был). Гашек быстро сориентировался. Он прикинулся балагуром и гулякой, пока окружаюшие не привыкли к его прежнему образу. Всего через несколько недель после возврашения в Прагу Гашек приступил к осуществлению своего нового грандиозного замысла.
Комическая эпопея «Похождения бравого солдата Швейка», насчитываюшая более семисот страниц, была написана за поразительно короткий срок — год и девять месяцев. Создавая образ Швейка, Гашек во многом шел от розыгрыша, плутовской мистификации. Он задумал его так, чтобы сбивать с толку и персонажей и читателей. Когда усердие доводится до абсурда и все время оборачивается медвежьими услугами, это способно хоть кого вывести из себя. Недаром поручика Лукаша даже охватывает отчаянное желание «отправиться на фронт, подставить лоб под вражескую пулю и уйти из этого мира, по которому шляется такая сволочь, как Швейк».
Роман Гашека о Швейке представляет собой как бы вывернутую наизнанку героическую эпопею. А само поведение Швейка — это способ самозащиты в мире, где человеку ничего не остается, кроме сопротивления под видом послушания. Критики имели полное основание сказать, что «Швейк обладает искусством проиграть войну для тех, кто пошлет его в бой, и проиграть не уклонением, а последовательным исполнением приказа». Поистине, как говаривал Швейк, «в тяжелые времена самое лучшее выдавать себя за идиота». Возможно, под маской идиота только и можно выжить в этом безумном мире. Поистине, совет на все времена!
С 1921 г. здоровье Гашека начало резко ухудшаться. Сказались и недолеченные болезни (во время странствий по Венгрии он страдал болотной лихорадкой, а в России дважды болел тифом). и многолетняя ночная жизнь, и пристрастие к вину. 3 января 1923 г. писатель скончался. Причиной смерти, как следует из заключения врачей, стало воспаление легких и скрытый паралич сердца .