Життя Стефана Яворського припало на той період історії, коли Україна, поруйнована десятиліттями війн і чвар, виявилася розколотою на західну частину, що залишилася під владою католицької Польщі, та східну, що зберігала автономію під протекторатом Росії.
У XVII столітті посилювався національно-релігійний гніт у західних землях України, й вірні православ'ю люди, що не бажали переходити в католицизм або приймати унію, переїжджали до Наддніпрянщини. До них належала й сім'я галицьких шляхтичів Яворських, у якій 1658 року народився майбутній видатний релігійно-церковний діяч Стефан Яворський.
Хлопчик здобув солідну освіту в Києво-Могилянській колегії. Серед його вчителів і опікунів були київські богослови та церковні письменники того часу Йосафат Кроковський і Варлаам Ясинський. Був він близько знайомий і з уже немолодими Інокентієм Гізелем і Лазарем Барановичем, невтомним трудівником і аскетом, близьким йому за віком та інтересами Димитрієм Тупталом і багатьма іншими людьми, котрі становили цвіт київської вченості. Для завершення освіти С.Яворський близько 1680 року вирушив до Польщі, де, з прагматичних міркувань формально прийнявши унію, слухав лекції в католицьких колегіумах і академіях Львова, Любліна, Познані й Вільна. Отримавши звання магістра філософії і вільних мистецтв, він 1687 року повертається до Києва. Тут публічно зрікається унії і приймає чернецтво. З 1689 року С.Яворський викладав у Києво-Могилянській колегії риторику, поетику, філософію, а потім і богослов'я. Згодом він став ректором цього авторитетного навчального закладу.
Філософський курс, прочитаний Яворським у 1691 — 1693 роках, містив такі нормативні розділи як діалектика, логіка, фізика (натурфілософія) і метафізика (філософські основи картини світу). У 1690-х роках Стефан зближується з освіченим, перейнятим духом культури бароко гетьманом Мазепою, користуючись його всілякою підтримкою.
Глибоке знання західних явищ і форм культури, при безперечній відданості православ'ю, сприяло його знаменитості в Росії. Виголошена ним промова над труною боярина Шеїна захопила Петра І, й той уже не випускав Яворського з поля зору. За розпорядженням царя С.Яворський був возведений у високий сан митрополита Рязанського і Муромського, а після смерті в 1700 році патріарха Адріана, що стояв на принципово консервативних позиціях, призначений місцеблюстителем патріаршого престолу. Незабаром митрополитом Ростовським і Ярославським став освічений і близький С.Яворському за духом киянин Д.Туптало. У їхній церковній і просвітницькій діяльності було багато спільного, що зумовлено як причетністю їх до однієї духовної традиції, так і постійними особистими контактами й узгодженістю дій.
На посаді місцеблюстителя патріаршого престолу С.Яворський усіляко підтримував і благословляв політику Петра у справі поширення європейської освіченості. За його сприяння в Москві був заснований перший театр. Проповіді С.Яворського відрізнялися змістовною глибиною, справляючи сильне враження на сучасників. Новий стиль російської церковної проповіді, що сформувався за часів Петра, багато в чому зобов'язаний впливу С.Яворського та інших вихованців київської богословської філософсько-риторичної школи. Але ще більше він робить для перенесення на московський грунт київської системи релігійної філософсько-літературної освіти, пов'язаної зі знанням давніх і нових мов. Ставши протектором московської Слов'яно-греко-латинської академії, С.Яворський запрошує до Москви добре йому знайомих київських професорів, у тому числі й Феофілакта Лопатинського, котрий 1704 року почав там читати курс філософії. Підтримуючи реформи Петра в галузі політики й освіти, Стефан Яворський дедалі більше розходився з царем-реформатором у питаннях, що стосувалися життя й місця в державі православної церкви. Він не приховував своєї переконаності в потребі обрання патріарха Московського і всієї Русі. При цьому С.Яворський орієнтувався на ідеал церкви як самостійного у внутрішніх організаційних і духовних питаннях утворення з власними, незалежними від держави коштами.
Яворському дорікали орієнтацією на католицьку модель церковної організації, хоча він не претендував на примат церкви над державою, прагнучи їхньої симфонії за візантійським зразком. Петрові, однак, ближчою була система відносин держави й церкви, що склалася у протестантських державах Північної Європи, коли церковні інститути організаційно перебувають під повним державним контролем, зберігаючи свободу лише в богословських питаннях. Такий варіант підтримував інший київський філософ і богослов, давній суперник С.Яворського Феофан Прокопович, який користувався повною довірою Петра і сприяв охолодженню царя до місцеблюстителя патріаршого престолу.
Відчуваючи зміну ставлення до себе з боку російського самодержця, С.Яворський, за своєю природою людина менш честолюбна і властолюб на, ніж Ф.Прокопович, неодноразово просив про відставку, та не одержував на це згоди Петра. Авторитет С.Яворського як голови церкви мав санкціонувати здійснювані перетворення та реформи. Конфлікт між ними спалахнув, коли С.Яворський намагався захистити від батьківського гніву доставленого в Росію шляхом обману царевича Олексія. Цар був настільки обурений цим заступництвом, що всупереч усім правилам і звичаям заборонив першій на той момент особі в російській православній церкв виступати з проповідями, побоюючись публічного осуду свого варварсь- кого вчинку — страти сина. Але й тоді Петро не дозволив С.Яворському відійти від політичного життя, хоча місцеблюститель патріаршого престолу не приховував свого не гативного ставлення до низки царських розпоряджень, які грубо нехтували православною традицією. Так, він був проти заснування у 1721 році цілком підпорядкованого цареві Священного синоду, однак мусив стати його головою (президентом) і очолював його аж до смерті, що настала через рік
Стефан Яворський залишив величезну літературну спадщину: проповіді, вірші (зокрема польською і латинською мовами), а також фундаментальні богословські й полемічні трактати, найвизначніший серед яких "Камінь віри", завершений 1718 року. У цьому творі Яворський намагається протистояти посиленню протестантського впливу у православ'ї, підтримуваного на початку XVIII століття Ф.Прокоповичем і самим Петром І. Стефан Яворський — не тільки високоосвічена й надзвичайно талановита, а й трагічна постать часів Петра. Щиро прийнявши й підтримавши реформаторські починання молодого царя, для сприяння їм переїхавши з Києва у далеку холодну Москву, витративши чимало сил для їхньої реалізації, в похилому віці він усвідомив неможливість йти на подальші компроміси з власними морально-духовними цінностями і смаками заради царської волі. Водночас місцеблюститель патріаршого престолу не знайшов у собі достатніх сил, щоб у протидії царському свавіллю в церковних справах дійти до відкритої непокори російському самодержцю. У останні роки життя він прагнув до книжної самоти, утім, йому не судилося знайти спокій. У 1722 році глава церковної ієрархії помер, розкраяний душевними суперечностями. Але внесок його в розвиток російської освіти дав рясні плоди.