(близько 1036—1074)
Історія Києво-Печерської лаври невіддільна від постаті преподобного Феодосія Печерського. Його ім'я можна поставити другим за значенням серед печерських ченців після засновника цього уславленого монастиря святого Антонія. Саме за Феодосія Печерського монастир став осередком не лише благочестя і святості, а й високої освіченості Давньої Русі, школою, яка готувала освічене вище духовенство.
Феодосій народився близько 1036 р. під Києвом, у місті Васильєві (тепер Васильків) у боярській сім'ї. Невдовзі його батько одержав призначення у Курськ на посаду тіуна (управителя). Тут пройшло дитинство Феодосія. З юних літ він поринав у релігійні роздуми і мрії про чернецьке життя, багато часу проводив у церкві, купував зерно і сам випікав проскуру, яку приносив у храм для причастя віруючих.
Коли помер батько, йому ледве виповнилося 12 років. Не бажаючи присвячувати своє життя службовій кар'єрі, як це передбачалося суспільним становищем батьків, він незабаром таємно пішов із дому з паломниками, від яких наслухався розповідей про Єрусалим та інші святі місця Сходу. Проте мати, вольова і рішуча жінка, розшукала сина і повернула додому. Невдалою виявилася і друга його втеча з дому. Зате третя спроба увінчалася успіхом і йому вдалося дістатися до Києва з купцями.
Обійшовши кілька монастирів, Феодосій залишився біля Антонія і в 1058 р. у заснованому ним Печерському монастирі прийняв чернечий постриг від Никона (Іларіона, якому дано це ім'я у чернецтві). За смиренне життя, працелюбність і високу духовність Феодосій невдовзі був висвячений у ієродиякони, а потім і в ієроченці. Мати, яка не припиняла пошуків сина, знайшла його у Печерському монастирі. Вона благала його повернутися до світського життя, але Феодосій врешті-решт умовив і її прийняти чернецтво.
У 1062 р. Феодосій, з благословення преподобного Антонія, став ігуменом Печерського монастиря. Вік, виховання і характер сприяли його бурхливій діяльності у розвитку і розширенні монастиря. Невдовзі братія налічувала близько ста чоловік — досить багато не тільки за давньоруськими поняттями, а й за мірками Візантії. Таке швидке збільшення кількості ченців вимагало спорудження нових келій і розвитку монастирського господарства. Потрібна була велика, містка церква для братії і численних парафіян.
Тому всі зусилля Феодосій зосередив на спорудженні в Печерському монастирі величного храму на честь Успіння Пресвятої Богородиці. Для цього потрібні були кошти (частину яких виділив князівський двір, решту вдалося зібрати з благочестивих парафіян і гостей монастиря), матеріали, начиння і вправні майстри. Більшість їх запросили з Візантії. Успенський собор було закладено Феодосієм у 1078 р. з благословення Антонія, який доживав свої дні, а завершено вже після їхньої смерті в 1078 р.
За Феодосія стосунки Печерського монастиря з центрами візантійського церковно-чернецького життя помітно зміцніли. Зокрема, в період його ігуменства у монастирі прийняли Студійський статут, який з часом став нормою життя для давньоруських монастирів. Цей статут передбачав спільне проживання монахів і вимагав високої освіченості братії, при цьому надаючи право праведним старцям на затворництво.
Сам Феодосій вів суворе аскетичне життя. Він користувався високим авторитетом, повагою і любов'ю як ченців, так і мирян, активно займався літературною, насамперед богословсько-повчальною і церковно-публіцистичною діяльністю. Збереглося 11 його творів: 2 послання до великого князя Ізяслава Ярославича, 8 "Слів" і "Повчань" ченцям і молитва "За всіх християн". Ці твори свідчать про те, що Феодосій був у курсі богословських суперечок, які в 1054 р. призвели до поділу єдиної до того часу церкви на православ'я і католицизм. В одному зі своїх "Слів", написаних близько 1069 р., він компетентно відстоює православний канон, заперечуючи латинські нововведення.
Чернеча праця і літературні заняття Феодосій поєднував з високою моральною позицією у політичних питаннях. Він засуджував усобиці між синами Ярослава, що спалахнули в 1068 р., і рішуче ганив Святослава Ярославича, який у 1073 р. позбавив влади старшого брата Ізяслава і особисто посів великокнязівський престол, порівнюючи новоспеченого князя з Каїном.
Розлючений Святослав намагався посадити його у в'язницю. Та Феодосій, всупереч умовлянням братії і київських бояр, продовжував викривати князя, який неправедним шляхом здобув престол. Святослав так і не наважився скривдити Феодосія. Навіть більше, він першим пішов на примирення, і намагаючись задобрити праведного ігумена, відвідав Печерський монастир, а потім підніс багаті пожертвування на спорудження Успенського собору. Відтоді їхні стосунки дещо налагодилися, хоч Феодосій продовжував умовляти великого князя помиритися зі старшим братом, якого він згадував у монастирських молитвах першим, а Святослава, на князеве невдоволення, другим.
Феодосій покинув світ через рік після смерті Антонія, у 1074 р., не доживши до 40 років. Відчуваючи наближення смерті, він скликав усю братію і наостанку наставляв кожного з них. Тіло небіжчика братія перенесла в церкву, де і відспівали. Звістка про те, що сталося, блискавично облетіла Київ і околиці, довкола монастиря зібралося дуже багато людей. Дочекавшись, коли з настанням ночі люди розійдуться, ченці перенесли тіло Феодосія в ту печеру, де він помер. У 1091 р. його мощі розшукав преподобний Нестор. Тоді ж вони були перенесені в уже освячений Успенський собор Печерського монастиря. Нестор у 1080-х роках склав житіє Феодосія. У 1108 р. відбулася канонізація святого.
З 1131 р. нетлінні мощі Феодосія покоїлися у срібній, вкритій позолотою, раці. Вклонитися їм сходилися прочани з усіх куточків Русі. В тривожні місяці чекання навали Батия печерські ченці сховали їх "під спуд" собору, і точне їх місце перебування до цього часу залишається невідомим.
За своє недовге життя преподобному Феодосію вдалося перетворити Печерський монастир на центр давньоруської духовності. Звичаї і традиції, заведені тут при Антонії і Феодосії, продовжені Никоном, Варлаамом, Нестором та іншими видатними церковними і культурними діячами Київської Русі XI ст., були могутньою школою цієї уславленої обителі. Діяльність Феодосія заклала міцне підґрунтя традиції високої духовності й церковної освіченості всього східнослов'янського світу.